DBU化学试剂在化学有机合成中的具体应用
DBU是一种大位阻脒有机碱,其相邻的两个氮原子可以起到稳定质子化位点的作用。 作为非亲核有机碱,其参与的反应可以有效避免因碱的亲核性而引起的副反应。 然而,文献中也有少数报道使用DBU作为亲核碱。 由于其价廉易得、在有机溶剂中溶解性好、易于回收,DBU常被用作催化剂、络合配体、亲核或非亲核碱,广泛应用于有机反应中。
以下是DBU参与的有机反应的简要概述。
消除反应
DBU可以去除卤化氢和磺酸。 它能够通过碘碳将磺酸酯一锅转化为烯烃。
异构化反应
DBU可以将β,γ-不饱和羰基化合物转化为更稳定的α,β-不饱和羰基化合物。
卤化反应
以DBU为碱,二氯甲烷为溶剂,用NCS或(PhSO2)2NF/Selectflu可以实现乙烯基或苯基硝基甲烷亚甲基的二卤化。
DBU·HBr3作为一种温和、稳定、可回收的溴化试剂,常用于多种芳烃的溴化。
酯化反应
DBU与碳酸二甲酯(DMC)生成氨基甲酸酯中间体,该中间体可与羧酸反应生成相应的甲酯。
酰胺化反应
DBU-NHC(N-杂环碳烯)可以与ɑ-取代的醛反应生成相应的酰胺。
羰基化反应
使用DBU作为催化剂,即使在酚羟基存在下也可以实现醇羟基的甲氧基羰基化。
缩合反应
DBU-H2O是羟醛缩合反应非常有效的催化体系,但单一的DBU不能催化此类反应。
霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应
Horner-Wadsworth-Emmons 反应是 Wittig 反应的改进,常用于合成 ɑ, β-不饱和酯。 该反应常使用DBU作为碱,在无溶剂条件下可以高收率得到E式产物。
奈夫反应
以DBU为碱,可以选择性地与许多仲碳硝基烷进行反应
安息香缩合
利用DBU-NHC系统,醛一锅合成1,2-二酮
除上述反应外,DBU还广泛应用于许多有机反应中。 更详细的报道请参考文献(Current Organic Chemistry, 2015, 19,790-812)和原始文献。
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