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溴苯与镁

useubcuq6070    2009-07-02    格氏试剂    浏览 1349 次

溴苯与镁可以反应吗??可以制成格氏试剂吗?为什么??

精彩问答
L柠檬茶 发布日期:2009-07-03
格氏试剂的制法是将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)溶液缓缓加入被浸泡着的镁屑中,加料速度应能维持微沸,直至镁屑消失,即得格氏试剂。
由于反应开始时很慢,为了更好地启动镁与卤代烃的反应,常用少量碘、或1,2-二溴乙烷加快反应的开始。1,2-二溴乙烷应当是启动反应的shou选试剂,特别是中如有少量水时,二溴乙烷与镁很快反应,生成溴化镁和乙烯,溴化镁有去水干燥作用,还可以通过观察乙烯的气泡判断反应速率。另外,生成的溴化镁和乙烯都是无毒的。 这三种启动时加入的试剂都是通过去除镁表面的钝化层来加快反应的。

百科上找的,自己去看吧
全部评论
vintun2014 发布日期:2009-07-03
溴苯和镁在无水或者无水四氢呋喃的条件下,在室温就可以合成格式试剂:

PhBr + Mg = PhMgBr

对于卤代苯,碘代Z活泼,溴代次之,氯代就很不活泼了,氟代及其难反应。

金属镁的活泼性尚可以。这种固液发生电子转移的反应机理比较没法定量的解释,一般是自由基的过程。而且溴属于比较容易离去的基团(相对的)

这类有机金属化合物怕水(怕质子溶剂),怕氧,怕二氧化碳,一般都得隔绝空气和水来进
行。

PhMgBr中 Ph是阴离子,制取苯酚,需要加 OH基团,不是正道。制取苯酚有别的路子,直接在碱溶液中水解溴苯即可(产率如何,就不知道了)。

这个溴苯与镁制取格氏试剂的反应,我带过很多本科生做的反应,如果要求不高,非常容易做。如果要是用于有机合成中,需要产率高,就得很严格按无水无氧操作规程来做,否者副产物太多(质子化为苯,PhMgBr + 质子溶剂=苯,偶联为联苯,PhMgBr + BrPh = Ph-Ph) 。
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