D,L252单取代海因是工业生产D2氨基酸的重要前体[1~3]。海因酶具有底物特异性,D2海因酶(EC3151212)可转化外消旋的D,L252单取代海因中的D型消旋体成为D2N2氨甲酰氨基酸,剩余的L252单取... D ,L252单取代海因是工业生产 D2氨基酸的重要前体[1~3 ]。海因酶具有底物特异性 ,D2海因酶(EC 3151212)可转化外消旋的D ,L252单取代海因中的D型消旋体成为D2N2氨甲酰氨基酸 ,剩余的L252单取代海因由于完全不被 D2海因酶所作用 ,如图 1所示 ,先进行消旋 ,从而使得 D ,L2海因完全转化为光学纯的 D2N2氨甲酰氨基酸 ,并进一步被转化为D2氨基酸。因此 ,52单取代海因的自发消旋成为L2或D2N2氨甲酰氨基酸生产中的一个重要的步骤。若海因的自发消旋速率远低于海因水解酶的水解速率 ,则海因的消旋将成为D2N2氨甲酰氨基酸生产中的一个限速步骤。目前关于 52单取代海因的消旋的文献非常少 ,海因消旋的细节问题也没有被完全揭示。
1 材料与方法
111 实验材料
L2丙氨酸(国家生化工程ZX) 、 L2苯丙氨酸(国家生化工程ZX) 、氰酸钠(江都化工厂) ,其他试剂为国产分析纯试剂。
112 实验方法
11211 52取代海因衍生物的制备
采用Henze2Speer法[4~5 ]进行52取代海因衍生物的制备:
反应温度为60~80 ℃。反应6 h后 ,加入盐酸酸化 ,继续加热 8 h ,冷却后过滤得到的固体用酒精和水的混合溶液重结晶 ,得到无色晶状目的产物。因使用的氨基酸不同 ,反应条件略有变化 ,产率一般为40 %~80 % ,所得的52取代海因具有和底物氨基酸相同的旋光方向。
11212 海因衍生物的消旋
a.精确称量41000 g L252甲基海因 ,溶解于蒸馏水中 ,定容至250 mL ,测定其旋光度 ,并以此值为未消旋化的起始数据。
b.用 6 mol/ L 的 NaOH溶液调整海因溶液 pH值达810 ,90 ℃水浴2 h ,于旋光仪上测定其旋光度。
c.同 b ,依次调节溶液pH值为710、 810、 910 ,分别测定其旋光度。
d.同 b ,依次于50 ℃水浴中及室温下恒温2 h ,分别测定其旋光度 ,并与起始数据对比 ,计算消旋比 r ( %) :r =αt/α0 ,其中αt 为 t 时间溶液的旋光度 ,α0为溶液初始旋光度。
11213 海因的碱解
精确称量41000 g L252甲基海因 ,溶解于蒸馏水中 ,定容至 250 mL ,用 NaOH溶液和盐酸分别调至pH = 2、 8、 12 , 90 ℃水浴反应4 h ,中间取样测定其N2氨甲酰丙氨酸浓度。
11214 海因的转化
采用012 %的海因溶液 ,按 w (底物)∶ w (菌泥)= 1∶ 5的比例 ,于pH 915 ,温度40 ℃下进行转化。
取样:取样10 mL ,加入 5 mL 三停止反应 ,摇匀 ,放冰箱待测。
3 结 论
311 海因的消旋遵循本文所提出的碳负离子理论 ,其消旋过程为一级反应动力学过程。由海因消旋的半衰期可看出提高温度和pH对海因的消旋均有利 ,但pH过高的情况下海因则会发生碱解反应从而造成损失。
312 本文采用的海因转化酶系中所含为 D2海因酶 ,对D2海因的转化活性非常高 ,由此可见 ,如若采用的转化体系中没有消旋酶的存在 ,则海因的消旋成为海因酶转化生产光学活性氨基酸的一个限速步骤。
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