烷烃的物理性质遵循甲烷的模式,并与烷烃的结构相一致。烷烃分子完全是由共价键连结起来的。这些键或是连结两个同类的原子,因而是非极性的;或是连结两个电负性相差很小的原子,因而只有很小的极性。而且这些键在方向上分布得非常对称,所以键的微弱的极性易于抵消。所以烷烃分子或是非极性的,或是极性很弱。
把非极性分子结合在一起的作用力(范德华力)是弱的,而且作用力范围很小;它们仅在两个分子的紧密接触部分起作用,也就是在分子的表面间发生作用。因此,可以预料,在同一类化合物中,分子越大——因而它的表面积越大——分子间的作用力也越弱。
表烷烃的某些物理常数列举了若干正烷烃的某些物理常数。我们知道,沸点和熔点随着碳原子数增加而升高。沸腾和熔融过程需要克服液体和固体的分子间作用力。分子变大时,分子间的作用力增大,因而沸点和熔点升高。
烷烃的某些物理常数
名称 结构式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(20℃)
甲烷 CH4 -183 -162
乙烷
CH3CH3
-172 -88.5
丙烷 CH3CH2CH3 -187 -42
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 -138 0
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 -130 36 0.626
正己烷 CH3(CH2)4CH3 -95 69 0.659
正庚烷 CH3(CH2)5CH3 -90.5 98 0.684
正辛烷 CH3(CH2)6CH3 -57 126 0.703
正壬烷 CH3(CH2)7CH3 -54 151 0.718
正癸烷 CH3(CH2)8CH3 -30 174 0.730
正十一烷 CH3(CH2)9CH3 -26 196 0.740
正十二烷 (CH3(CH2)10CH3 -10 216 0.749
正十三烷 CH3(CH2)11CH3 -6 234 0.757
正十四烷 CH3(CH2)12CH3 5.5 252 0.764
正十五烷 CH3(CH2)13CH3 10 266 0.769
正十六烷 CH3(CH2)14CH3 18 280 0.775
正十七烷 CH3(CH2)15CH3 22 292
正十八烷 CH3(CH2)16CH3 28 308
正十九烷 CH3(CH2)17CH3 32 320
正二十烷 CH3(CH2)18CH3 36
异丁烷 (CH3)2CHCH3 -159 -12
异戊烷 (CH3)2CHCH2CH3 -160 28 0.620
新戊烷 (CH3)4C -17 9.5
异己烷 (CH3)2CH(CH2)2CH3 -154 60 0.654
3-甲基戊烷
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63 0.676
2,2-二甲基丁烷 (CH3)3CCH2CH3 -98 50 0.649
2,3-二甲基丁烷 (CH3)2CHCH(CH3)2 -129 58 0.668
除了很小的烷烃外,链上每增加一个碳,沸点升高20到30度;我们发现,每个碳原子使沸点增加20~30°不仅适用于烷烃,而且也适用于我们以后要研究的各种同系列。
熔点的并不如此有规律,因为在晶体中,分子间的作用力不仅取决于分子的大小,而且也取决于他们在晶格中填充得多好。
为C1-C4四个烷烃是气体,但是,由于沸点和熔点随着链长的增加而升高,以后的13个(C5~C17)是液体,含有18个碳或18个碳以上的是固体。
具有相同碳原子数但结构不同的烷烃,他们的沸点有微小的差别。丁烷、戊烷和己烷异构体的沸点可以看到,支链异构体比直链异构体具有较低的沸点,支链越多,沸点越低。因此,正丁烷的沸点是0°,而异丁烷的沸点是-12°。正戊烷的沸点是36°,而有一个支链的异戊烷是28°,有两个支链的新戊烷是9.5°。支化作用对沸点的影响在各类有机化合物中可以观察到,支化作用使沸点降低是合理的;由于支化作用,使分子的形状趋向于呈球形,这样,表面积便降低,结果是分子间作用力变弱,因此就能在较低的温度被克服。
与经验规律“相似相溶”相一致,烷烃溶解于苯、和氯仿等非极性溶剂,而不溶于水和其他极性强的溶剂。把烷烃作为溶剂时,液态烷烃能溶解极性弱的化合物,而不能溶解极性强的化合物。
密度是随着烷烃分子的增大而增加的,但在0.8左右时趋于稳定;因此,所有烷烃的密度都很小。大多数有机化合物的密度比水小,这并不奇怪,因为它们和烷烃一样,主要是由碳和氢组成的。一般说来,一个化合物的密度如果要比水大,必需含有一个溴或碘那样的原子,或含有几个氯那样的原子
如果楼主知道烷烃的立体结构就好办了
碳碳之间的键不存在极性;而氢原子在碳的四周作对称分部,因此碳氢键的极性相互抵消了,因此烷烃是非极性或极性很弱的分子
不过像(CH3)3CH 这种,极性就相对大一点了(不过也就大那么一点而已,相对H2O这类来说那是小巫见大巫喇)
烷烃即饱和烃(saturated group),是只有碳碳单键的链烃,是Z简单的一类有机化合物。烷烃分子中,氢原子的数目达到Z大值,它的通式为CnH2n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。Z简单的烷烃是甲烷。
烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力Z小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedron)。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为109°28′(准确值:arccos(-1/3))。
理论上说,由于烷烃的稳定结构,所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃Z多不超过50个碳,Z丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列,所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是Z基本的结构,理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链,这无疑增加了烷烃的种类。所以,从4个碳的烷烃开始,同一种烷烃的分子式能代表多种结构,这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多,异构体的数目会迅速增长
烷烃还可能发生光学异构现象。当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时,这个碳就叫做手性碳,这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃Z早是使用习惯命名法来命名的。但是这种命名法对于碳数多,异构体多的烷烃很难使用。于是有人提出衍生命名法,将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物,例如异丁烷叫做2-二甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法,烷烃的系统命名规则如下:
找出Z长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从Z近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字Z小且Z长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。
异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的结构式。异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准,其辛烷值定为100。对于一些结构简单或者常用的烷烃,还经常用俗名。如,习惯上直链烷烃的名称前面加“正”字,但系统名称中并没有这个字。在主链的2位有一个甲基的称为“异”,在2位有两个甲基的称为“新”。这虽然只适合于异构体少的丁烷和戊烷,出于习惯还是保留了下来,甚至给不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“异辛烷”的名字。
物理性质
烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:
1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂。
CH3
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注意:新戊烷(CH3—C—CH3)由于支链较多,常温常压下也是气体。
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CH3
化学性质
烷烃性质很稳定,因为C-H键和C-C双键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。
氧化反应
R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O
所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。
以甲烷为例:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供应不足时,反应如下:
CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。
取代反应
R + X2 → RX + HX
由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。
以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。
链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
Cl2 → Cl* / *Cl
链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。
CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
链终止阶段:两个自由基重新组合
Cl* 和 Cl*, 或
R* 和 Cl*, 或
CH3* 和 CH3*.
裂化反应
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。
由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
过程中C-H键断裂,可能性为14%。
裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。
在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。
由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。
烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机:
C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气,可作为燃料;
C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油,可作为燃料,也可作为化工原料;
C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油,可作为燃料;
C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油,可作为燃料;
C20以上的馏分是重油,再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。
此外,烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为近年来生产乙烯的一种重要方法。
英文命名对照
n Name Formula Alkyl
1 Methane CH4 Methyl
2 Ethane C2H6 Ethyl
3 Propane C3H8 Propyl
4 Butane C4H10 Butyl
5 Pentane C5H12 Pentyl
6 Hexane C6H14 Hexyl
7 Heptane C7H16 Heptyl
8 Octane C8H18 Octyl
9 Nonane C9H20 Nonyl
10 Decane C10H22 Decyl
例如,2,2,4-三甲基戊烷 2,2,4-trimethylpentane
极性非极性取决于分子自身的对称性 烷烃一般都是对称的规则形状 但也有奇数碳 不是的对称 成弱极性
烷烃分为饱和的和不饱和的。
饱和的如果是直链烃,就是c-c-c-c-c-c-c这样的,肯定是结构对称并且是非极性的
如果是有支链的,如
c-c-c-c-c等
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c c
这个就不是完全非极性结构,因为它的分子结构并不对称,会偏向一边
不饱和烃与之类似,如果其结构能形如c-c-c-c-c-c-c,对称点在某一个原子上或者几何ZX的,那么这就是非极性分子