酸胺缩合搞不定，试试Mukaiyama试剂：一个非常高效广谱的缩合试剂
进公司做的第一个反应就是酸胺缩合，这类反应说简单简单，说难有的反应还是有难度的。常规的酸胺缩合，使用HATU，T3P，EDCI等都可以很好地进行，只要你原料没有漏加，基本上都能成功。然而，有的反应，比如惰性的亲核胺，或大位阻的羧酸参与的酸胺缩合往往需要特别的高活性的缩合试剂参与。今天小编给大家介绍一个2-卤-1-烷基吡啶盐的缩合试剂，这类试剂是Teruaki Mukaiyama于1975年发展和使用的，又叫向山试剂（Mukaiyama's reagent，CMPI = 2-chloromethylpyridnium iodide，CAS：14338-32-0），该试剂是商业可得的，而且非常便宜。
我们以下图阐述CMPI活化羧酸的反应机理，机理看起来非常简洁。
小编推荐该试剂是最近在一篇OPRD（Org. Process Res. Dev.2020, 24, 762?768）期刊上看到该试剂高效成功应用于手性胺与酸的百克规模的放大反应，反应非常快捷，而且后处理简单，产率很高。反应在室温条件下进行，预先将酸，胺，CMPI混合，最后加入DIPEA，室温搅拌4个小时，即可高产率拿到目标产物。
小编追根溯源查了一下该试剂的应用总结，发现其与其它缩合试剂相比，还是有不少有点和实用的地方（Synlett, 2013, 24, 0135–0136）。现小编一一向大家展示。
合成开链酯
合成大环内酯
大环内酯广泛存在于药物分子和活性分子中，CMPI作为羧酸活化剂可以以高产率得到环化产物。
C-N键形成反应
内酰胺合成
活化苄醇
制备异硫氰酸酯
偶氮化合物，杂环化合物的合成
缩合试剂层出不穷，因为很难有一种缩合剂能包治百病的，Mukaiyama试剂作为一类高效的缩合剂，大家在日常工作中可积极使用，相信会为大家带来许多惊喜。
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