银镜反应

　　银镜反应是银化合物的溶液被还原为金属银的化学反应，由于生成的金属银附着在容器内壁上，光亮如镜，故称为银镜反应。常见的银镜反应是银氨络合物被醛类化合物还原为银，而醛被氧化为相应的羧酸根离子的反应，不过除此之外，某些银化合物亦可被还原剂还原，产生银镜。

银镜反应实验原理

　　银氨络合物在碱性条件下，与醛发生氧化还原反应，把醛氧化成羧酸，而银氨络合物的银离子被还原成金属银，附着在试管内壁形成银镜，故称银镜反应，可以鉴定醛基的存在。总之：凡含有醛基的有机物(如：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等)都可以起银镜反应，工业上利用这一反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

　　1、乙醛的反应方程式：

　　CH₃CHO+2[Ag(NH₃)₂]OH→CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O

　　2、甲醛的反应方程式：

　　HCHO+4[Ag(NH₃)₂]OH=(NH₄)₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O

　　3、葡萄糖的银镜反应：

　　C₆H₁₂O₆+2[Ag(NH₃)₂]OH=C₅H₁₁O₅COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O

银镜反应实验方法

　　在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，再加入氢氧化钠水溶液，然后一边振荡试管，可以看到白色沉淀。再一边逐滴滴入2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液叫银氨溶液).

　　乙醛的银镜反应：再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。(在此过程中，不要晃动试管，否则只会看到黑色沉淀而无银镜)

　　葡萄糖的银镜反应：滴入一滴管的葡萄糖溶液，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

　　反应本质这个反应里，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸(即-CHO被氧化成-COOH)，乙酸又与生成的氨气反应生成乙酸铵，而银离子被还原成金属银。从葡萄糖的角度来说，葡萄糖中有醛基，具有还原性，把硝酸银里的银离子还原成金属银

　　反应条件碱性条件下，水浴加热。反应物的要求：①甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基(比如各种醛，以及甲酸某酯等);②甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等;③甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC₂H₅、甲酸丙酯HCOOC₃H₇等等;④葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基。

甲酸的银镜反应

　　在甲酸分子中，既含有羧基又含有醛基，醛基能与银氨络离子发生银镜反应。但是由于甲酸的酸性很强，如果把它直接加入弱碱性的银氨溶液中，银氨络离子被破坏，实验很难成功。故要先把甲酸用氢氧化钠溶液中和，然后再与银氨溶液反应。具体实验方法见下：

　　1、制取甲酸钠溶液：在洁净的试管中注入1毫升85%的甲酸溶液，慢慢滴入15%的氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性(pH=12)。

　　2、银氨溶液的配制：在洁净的试管中注入5%AgNO₃溶液2毫升，滴入15%的NaOH溶液两滴，振荡。当出现棕色沉淀时滴加5%氨水，直至生成的棕色沉淀刚好溶解为止。

　　3、醛基的银镜反应：在上述银氨溶液中滴入甲酸溶液5滴，再滴加15%的氢氧化钠溶液3滴，振荡。把试管放入90℃-95℃(或沸水)浴中加热，约3分钟后试管壁即出现光亮的银镜。

银镜反应注意事项

　　一、试管的洁净程度

　　试管必须洁净。否则，只能得到黑色疏松的银沉淀，没有银镜产生或产生的银镜不光亮。新试管可以先用自来水冲洗→蒸馏水冲洗→烘干后用来做银镜反应。旧试管要用洗液清洗→自来水冲洗→蒸馏水冲洗→烘干(或经下列处理：热NaOH溶液洗→自来水冲洗→HNO3溶液洗→自来水冲洗→蒸馏水洗→烘干)，(NaOH溶液和HNO3溶液浓度无严格要求)才能用来做银镜反应。

　　二、实验试剂的准确配制

　　1、AgNO₃溶液的配制

　　用蒸馏水配制2%的AgNO₃溶液。一般要现配，久置的试剂会产生氧化银，导致银离子的浓度很低，不会产生先沉淀后溶解的现象。

　　2、氨水的配制

　　用蒸馏水配成2%的氨水。一般要现配，久置的试剂氨水的浓度会因挥发而变小，不会出现先沉淀后溶解的现象。

　　3、还原剂的配制

　　(1)乙醛：用蒸馏水配成20%乙醛溶液。

　　(2)葡萄糖：用蒸馏水配成10%的葡萄糖溶液。

　　三、配制土伦试剂需要注意的问题

　　1、银氨溶液只能临时配制，不能久置。如果久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物。这些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也会分解而发生猛烈爆炸。因此，实验完毕应立即将试管内的废液倾去，用稀硝酸溶解管壁上的银镜，然后用水将试管冲洗干净。

　　2、加入的氨水要适量。氨水的浓度不能太大，否则容易过量，致使实验失败。氨水的浓度以2%为宜。滴加氨水的速度一定要缓慢，否则易过量。氨水过量会降低试剂的灵敏度，且容易生成爆炸性物质。

　　3、加入氢氧化钠要适量。加氢氧化钠可使乙醛(葡萄糖)与银氨溶液在常温下发生反应，但如果滴加氢氧化钠过量，反应速率太快，产生的银镜会发黑。

　　4、溶液混合后，振荡要充分。在加入最后一种溶液时，振荡要快，否则会出现黑斑或产生银镜不均匀。

　　四、温度的合理控制

　　对于温度的选择各教科书提法不一，《有机化学》教材中乙醛发生银镜反应温度选用80℃，葡萄糖糖发生银镜反应温度60℃。同一条件下，不同物质发生银镜反应是有差异的。对于乙醛发生银镜反应温度应该控制在70～80℃。葡萄糖发生银镜反应的温度比乙醛应低10℃，控制在60～70℃，反应速度快，银镜效果最佳。

　　五、还原剂的用量对银镜反应的影响

　　在同一条件下，同一种物质用量不同对银镜反应的影响是不同的，对于糖类的反应来说，用量小时，反应温度具有选择性60～70℃，效果较好;用量较大时，反应对温度选择性不大，效果较好，反应速度快。

银镜反应清洗方法

　　实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜，硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水过氧化氢和硝酸一样，也能清洗试管上的银镜，并且清洗效果和硝酸不相上下，但素有“绿色氧化剂”之称的过氧化氢在清洗时不会放出污染环境的二氧化氮气体，价格也比硝酸便宜。所以，用过氧化氢清洗银镜，不但环保，而且还省钱。