醛的结构
醛基介绍
醛的结构通式为RCHO,-CHO为醛基。(R-可以不是烃基,但是与-CHO中的C原子直接相连的R-中的原子不能是O原子,否则就是甲酸或酯类)。醛类的通式是RCHO。醛的官能团是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一个H原子连接而成的基团。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO。
醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。
醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。
醛结构的特点
醛基属sp-杂化体,其碳平面ZX通过一个双键连接氧原子另外一个单键连接氢原子,此处碳-氢键不存在酸性。由于醛可发生互变异构形成烯醇式,因此醛羰基的α氢具有一定的酸性,其pKa约为17左右,比普通的烷烃化合物的C-H键pKa=45左右强的多, 这是由于:
甲酰基ZX的吸电子效应;
醛的共轭碱,即烯醇的负离子能离域负电荷;
而diyi点可以得到一个相关结论:醛基是有极性的,氧原子是碳氧键中的负偶极,将碳原子的电子扯向氧原子。
醛基(除甲醛外),可发生酮式或烯醇式互变(互变异构)。酮-烯醇互变异构可通过酸或碱催化引发。通常烯醇形态比例较少,但反应活性更强。
甲醛
甲醛的化学式为HCHO或CH₂O。碳原子以三个sp²杂化轨道形成三个σ键。其中一个是和氧形成一个σ键。这三个键在同一平面上。碳原子的一个p轨道和氧的一个p轨道彼此重叠起来形成一个π键,与三个σ键所成的平面垂直。键角∠HCH=111.5°,∠HCO=121.8°。键长:碳氢键:120.3pm、碳氧双键:110pm。偶极矩7.56×10⁻³ºC·m。
乙醛
乙醛是一种醛,又名醋醛,无色易流动液体,有刺激性气味。熔点-121℃,沸点20.8℃,相对密度小于1。可与水和乙醇等一些有机物质互溶。易燃易挥发,蒸气与空气能形成爆炸性混合物,爆炸极限4.0%~57.0%(体积)。
甲基C原子以sp3杂化轨道成键、醛基C原子以sp2杂化轨道成键(-CHO)、分子为极性分子。
醛基检验
1、银氨溶液水浴加热
硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银(I)),这是一种弱氧化剂,在碱性条件下能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag被还原成金属银,加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应也叫银镜反应。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
2、Cu(OH)2悬浊液加热
溶液中有砖红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O,它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的:
CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
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